År 1860 föddes det en flicka i en timrad stuga på landsbygden i Ohio. Hon var den sjätte i en skara på nio, och fick namnet Phoebe Ann Mosey, Mossie eller Moses… (Stavningen var så där i en timrad stuga i Ohio under den här tiden. Efternamnet skrevs säkert ned av olika tjänstemän eller präster som stavade vad de trodde de hörde). När fadern dog av lunginflammation fick familjen det svårt. Annie hade inte längre möjlighet att gå i skola. När hon var nio hamnade hon som piga hos en familj i trakten. Paret, som Annie i sina memoarer bara refererar till som ”vargarna”, var besvikna med att inte få en större flicka som kunde mer hushållsysslor. Under två år misshandlades hon svårt, och hölls i praktiken som slav eftersom paret inte betalade hennes lön eller utbildning, vilket de lovat att göra.
För att sätta mat på bordet till sin familj lärde sig flickan att skjuta och jaga. Hon sålde pälsar, och kött till restauranger i trakten. (Detta började när hon var sju). Hon fångade så mycket i Ohios skogar att mammans huslån var avbetalat när Annie var femton.
Och femton år gammal var hon även när hon 1875 vann en skyttetävling, och därmed klådde den favorittippade skarkskytten Frank E. Butler. Året därpå (när hon var sexton), skulle hon även gifta sig med Frank. När Franks partner i skjutshowen blev sjuk trädde Annie in och tog över hans roll. Paret flyttade till Cincinnati, och tog efternamnet Oakley efter området där de bodde.
Denna dag, den 24:e april 1885 skrev paret Oakley på ett kontrakt, och gick med i den berömda Buffalo Bills Wild West show. De åkte på Europaturné, och Annie blev en omedelbar succé. Folk köade för att se henne skjuta ett spelkort i två, eller skjuta askan från en cigarett hållen av maken. Hon uppträdde för drottning Victoria, och upprepade cigarett-tricket med Victorias barnbarn, den nykrönte Wilhelm II, när kejsaren själv önskat medverka i tricket. Annie drog in enorma summor, och tjänade personligen mest i showen, strax efter Buffalo Bill själv. Under den här tiden blev hon även god vän med Sitting Bull, som efter att han benådats för ”uppror” mot staten arbetade för Buffalo Bill. Sitting Bull lär ha ansett Annie sin egen dotter, och gav henne smeknamnet ”Watanya Cicilla”, vilket översattes till ”Little Sure Shot” och användes som Annies artistnamn.
Annie Oakley tyckte att kvinnor skulle tjänstgöra i hären, och skrev till presidenten, lovandes att personligen utbilda ett kompani i att använda gevär. Vad presidenten McKinley tyckte om saken vet jag inte, men att han strax därpå blev mördad satte möjligtvis käppar i hjulen. Vid den här tiden var mannen som skulle bli nästa president (eller, snarare nästa vice-president EFTER presidentens död, eftersom den tidigare vice-presidenten dött tidi-… alltså, det är komplicerat) Teodore Roosevelt involverad i kriget mot Spanien. Hans kavalleritrupp, en blandning lyckosökare som strömmat till för att tjänstgöra under den berömda tuffingen, kallades för Roosevelt’s Rough Riders. Rough Riders var ett begrepp som lånats från Buffalo Bills show.
Buffalo Bill var god vän med Thomas ”Jag dödar hundar och hästar med växelström för att få Tesla att framstå i dålig dager” Eddison. Under en tid var världens största kraftverk konstruerat särskilt för att ge ström åt Buffalo Bills show. Artisterna framträdde även framför Eddisons kamera: alltså kan vi avnjuta makarna Oakleys showmanship i den lilla filmsnutten.
1901 skadades Annie Oakley svårt i en tågolycka och blev förlamad. Efter fem ryggradsoperationer fick hon tillbaka en del av sin rörlighet, men sadlade om till skådespelare och skyttelärare. Under den här tiden hamnade hon i konflikt med tidningsmagnaten Hearst, som hade skrivit om att hon skulle ha hittats i ett dike hög på kokain. När Annie bad honom att dra tillbaka uttalandet vägrade Hearst. Istället anställde han en privatdetektiv att skugga Annie, för att hitta någon skit han kunde använda mot henne. Privatdetektiven gav efter en lång utredning upp; han hade inte hittat något som kunde svärta henne.
Under sin karriär skall hon ha lärt över 15000 kvinnor att använda gevär. Hon ägnade sig åt välgörenhet, och fortsatte att skjuta och sätta rekord långt upp i sextioårsåldern.

Annies liv har dramatiserats flera gånger, bland annat i Annie get your gun som bjuder på den här kända dängan.