Historien om kungen Leonidas och hans 300 spartaner, som i spetsen för 7000 man försvarade ett trång pass från persiske kungen Xerxes och hans 70000-300000 man i tre hela dagar är antagligen bekant. Annars är säkert filmatiseringen av Frank Millers serietidning det.
En liknande, men mer okänd, händelse skedde efter slaget vid Guagamela. Alexanders styrkor, som innan det gjort kort process med spartanerna, hade vunnit ett stort slag mot persiska kungen Darius III. Persien låg i princip öppet. Alexander beordrade en av sina generaler att ta med sig huvuddelen av armén längst den utmärkta persiska vägen. Själv tog han 17000 av sina hårdaste krigare, huvudsakligen sin fars revolutionerande supermoderna och stentuffa makedoniska soldater, med sig för att ta en genväg mot Persepolis. Alexander hoppades på att ta huvudstaden innan Darius hunnit skramla ihop en ny armé från sitt väldiga rike.
På vägen finns ett smalt bergspass som kallas ”Persiska Portarna”. Där hade en man vid namn Ariobarzanes samlat 700 Odödliga, persiska kungens elitsoldater, för att fördröja Alexander. Med sig hade han även sin syster Youtab som slogs vid hans sida. När Alexanders domedagsarmé försökte passera den smalaste punkten stormade soldaterna ut och täppte till passagen, medan andra slängde stora stenbumlingar på fienden från de omgivande klipporna. Alexander blåste till reträtt, för första gången i sin karriär.
Ariobarzanes och Youtab höll stånd mot Alexander vid Persiska Portarna i hela 30 dagar, tills Alexander med en lokal guide lyckades hitta en stig runt för att omringa perserna, denna dag den 20:e januari år 330 före Kristus.
Det är osäkert exakt vad som sedan hände. Historieberättningarna går isär, även om de alltid slutar med att perserna slåss till sista blodsdroppen. En historia berättar om hur Ariobarzanes och Youtab rusar tillbaka till Persepolis, där de finner portarna stängda. Darius skattmästare, en ädling vid namn Tiridates, vägrade släppa in krigarna i staden, medveten vad Alexander skulle kunna göra om han mötte motstånd när han kom. Ariobarzanes, Youtab, och de kvarvarande persiska krigarna vände sig då återigen mot Alexanders armé och slogs till sista andetaget.
Trots att syskonen vann honom mycket tid lyckades Darius aldrig ställa upp en ny armé. Istället blev han avsatt och mördad.
Detta skulle vara det besvärligaste slaget för Alexander. Efter detta erövrade han i rasande takt en stor del av den kända världen, namngav tiotals städer ”Alexandria” till sin egen ära, försökte få sina trupper att gå in i Indien och dog sedan i Babylon, med ett enormt imperium, en skrumplever från ständigt supande, och en tropisk feber.